По материалам археологических раскопок известно городище Подмокловское (начало I тысячелетия нашей эры), расположенное на правом берегу Оки к востоку от деревни Помоклово, население которого составляли дославянские племена железного века. Городище относится к памятникам археологии Федерального значения[1]. В VIII—IX веках на берега Оки проникает славянское население, вятичи.
Во времена Ивана Грозного возле Подмоклово «из горы» добывали железную руду, позднее в каменоломнях — поделочный белый камень, так называемый «тарусский мрамор».
Впервые упоминается как село в 1648 году. Владельцы:
князья Голицыны.
с 1656 по 1723 гг.: князь Григорий Федорович Долгоруков. Затем имение переходит к его сыну князю Сергею Григорьевичу Долгорукову. После смерти Петра II, во времена императрицы Анны Иоановны семья Долгоруковых попала в опалу, имение арестовано. Князь С. Г. Долгоруков был сослан, а затем казнен, так как открылось дело о его участии в составлении подложного завещания императора Петра II. Возвращено его сыну Николаю Сергеевичу Долгорукову новой императрицей Елизаветой.
Подмоклово также принадлежало:
Тютчевы, Петр Фадеевич и Анна Фадеевна
с 1840-х годов: Александр Михайлович Васильчиков (сын Анны Фадеевны Тютчевой и Михаила Николаевича Васильчикова)
с 1894 усадьба, земля и фабрика принадлежали серпуховскому фабриканту П. И. Рябову, затем его сыну С. П. Рябову (до 1917).
Подмоклово входило поочерёдно в состав Тарусского и Алексинского уездов. В XIX веке рядом с селом располагалась суконная фабрика, с 1870 года действовала земская школа.
XX век
В 1913 году Подмоклово состояло из 173 дворов. Население достигало 1368 человек. С 1929 года в составе Серпуховского района Московской области.
В Подмоклове располагаются признанные объектами культурного наследия федерального значения. В усадьбу входило:
церковь Рождества Богородицы
2-этажный каменный господский дом (не сохр.)
руинированный каменный 2-этажный флигель, северный. 2-я пол. XVIII в.
службы (капитально перестроены), XVIII—XIX вв.
большой террасный пейзажный парк с липовыми и тополиными аллеями (сохр. частично).
каскадные пруды, разделенные дамбой (сохр. частично)[2].
В усадьбе, по некоторым указаниям, в советское время находился дом-интернат.